En 1998, Jeff et son frère Matt ont signés un vrai contrat avec la WWF. Quand ils ont finalement débutés à la WWF, ils formaient une équipe acrobatique nommée The Hardy Boyz.
Jeff est reconnu pour ses manoeuvres aériennes à haut-risque spécialement dans des TLC Match et est reconnu comme un des lutteurs les plus téméraires de son temps. Les Hardyz ont gagnés les WWF World Tag Team Championship à 5 occasions. En 2000, Matt et Jeff se sont trouvés un manager dans leur amie Lita. Ensemble, les 3 étaient connus sous le nom Team Xtreme.
Même s'ils étaient un duo proche, les frères allaient feuder ensemble. Au Royal Rumble 2001, Jeff et Matt, les 1er et 3e entrants respectivement, se sont battus et se sont éliminés.
Après plusieurs années dans la division par équipe, Jeff s'en est lassé et a affronté The Undertaker dans un Ladder match pour le Undisputed Championship. Jeff n'a pas gagné mais a obtenu le respect du Deadman. Jeff a continué à se battre pour des titres en simples mais sans succès. Finalement, les Hardy Boyz se sont séparés puisque Jeff a continué sa carrière et Matt est allé à SmackDown!.
Jeff a fait parti de quelques angles par la suite. Il a d'abord fait équipe avec Shawn Michaels et plus tard, il s'est allié à Trish Stratus après l'avoir sauvé de Steven Richards et Victoria. Dans son dernier match avant d'être renvoyé, Jeff a été battu par The Rock. Jeff a été renvoyé de la WWE le 22 Avril 2003. Les raisons qui ont été donnés étaient le mauvais comportement de Jeff, ses performances dans le ring qui se détérioraient, son usage de drogues et son refus d'aller en réhabilitation en plus d'être en retard et de faire des no-shows.
Hardy a débuté à la Total Nonstop Action Wrestling le 23 juin 2004 au gala du 2e anniversaire de la TNA. Dans son premier match, Hardy a défié A.J. Styles pour le championnat de la X Division; le match s'est terminé en no-contest quand Kid Kash et Dallas sont intervenus. Hardy est retourné à la TNA le 21 juillet 2004 et on lui a donné une chance pour le titre mondial de la NWA. Hardy a utilisé cette chance le 8 septembre 2004 perdant contre le champion Jeff Jarrett.
Hardy a fait équipe avec A.J. Styles et Ron Killings jusqu'en octobre 2004 où il a gagné un tournoi, se méritant une autre chance au titre de champion du Monde le 7 novembre 2004 à Victory Road 2004. Hardy a été encore une fois été battu par Jarrett dans un Ladder match après une interférence de Kevin Nash et Scott Hall. Un mois plus tard le 5 Décembre 2004 à Turning Point 2004, Hardy, Styles et Randy Savage ont battus Jarrett, Hall and Nash (collectivement connus sous le nom the Kings of Wrestling). Hardy a battu Hall dans un match en simple à Final Resolution 2005 le 16 janvier 2005.
À Against All Odds 2005 le 13 février, Hardy a perdu contre Abyss dans un Full Metal Mayhem match pour déterminer l'aspirant numéro un au titre mondial. Il a par après battu Abyss dans un Falls Count Anywhere match à Destination X 2005 le 13 mars. Hardy a alors commencé une feud avec Raven, qu'il a battu dans un steel cage match à Lockdown 2005 le 24 avril. Hardy a été suspendu de la TNA pour avoir fait un no-show à son Clockwork Orange House of Fun match avec Raven à Hard Justice 2005 le 15 mai 2005 supposément à cause de problèmes de transports.
Sa suspension s'est terminée le 5 août 2005 et Hardy a attaqué Jarrett à Sacrifice 2005 le 14 août 2005. Il a lutté dans son premier match à la TNA en 4 mois à Unbreakable 2005 le 11 septembre 2005, perdant contre Bobby Roode après une interférence de Jarrett.
En Octobre 2005, Hardy a commencé une feud avec Abyss, Rhino et Sabu qui s'est culminée dans un Monster's Ball match à Bound For Glory 2005 le 21 octobre 2005, qui a été gagné par Rhino. Pendant le match, Hardy a fait une Swanton Bomb sur Abyss d'une hauteur de 17 pieds. Plus tard dans la soirée, Hardy a pris part à un ten-man battle royal pour déterminé l'aspirant numéro un au titre poids-lourd de la NWA, qui a aussi été gagné par Rhino. À Genesis 2005 le 13 novembre 2005, Hardy a perdu contre "The Alpha Male" Monty Brown dans un autre match d'aspirant.
Hardy devait lutter dans le pre-show de Turning Point 2005 le 11 Décembre 2005, mais a encore une fois fait un no-show citant encore des problèmes de voyagement. Hardy a été suspendu et n'est jamais apparu à la TNA après. En Mars, Avril et Mai 2006, Hardy est apparu à plusieurs house shows de la TNA.
